Группа основана в Ленинграде в 1988 году одноклассниками Михаилом Горшенёвым, Александром Балуновым и Александром Щиголевым под названием «Контора». В 1990 году Горшенёв познакомился с Андреем Князевым в ленинградском училище реставраторов и пригласил его в группу. Но когда начала разрабатываться новая концепция группы и сказочные тексты, то стало понятно, что нужно новое название. Были такие варианты, как «Зарезанный одуванчик», «Апокалипсис», но было решено остановиться на «Король Шутов» (позже стало «Король и Шут»).

Князев стал основным автором текстов «Короля и Шута», начал использовать в своих песнях сюжеты народных сказок и «ужасов», вводя в тексты образы сказочных персонажей: троллей, хоббитов, вампиров и т. п. Из-за этого тексты группы с самого начала значительно отличались от традиционной социально-протестной тематики текстов панк-групп и были близки к тематике хоррор-панка и фолк-рока.

С 1991 года группа впервые начала записывать отдельные песни на полупрофессиональной студии («Мёртвая женщина», «Охотник», «Король и Шут», «В долине болот»). В то же время состоялся первый эфир на радио в программе Анатолия Гуницкого. Малотиражный неофициальный альбом «Будь как дома, путник» был выпущен на магнитных кассетах ограниченным тиражом в 1994 и долгое время считался среди поклонников настоящим раритетом. Этот вариант альбома номерным не является.

Первое выступление группы на публике состоялось в 1992 году в школе ритма Игоря Голубева в здании старого рок-клуба на Рубинштейна, 13. 1993 год — первое выступление в питерском клубе «Там-там» Севы Гаккеля, а также в московском клубе «Sexton FOZD». С 1993 по 1997 год «Король и Шут» выступали по питерским клубам «Там-там», «Полигон», «Гора», «Тен», «Лесопилка», «Рок-клуб», «Арт-клиника» и проч.

В 1995 году в группу пришёл гитарист Яков Цвиркунов.

В 1996 году была снята получасовая передача о «Короле и Шуте» «Бела полоса», которая неоднократно транслировалась в эфире 5-го канала. Результатом съёмок этой программы стали четыре малобюджетных клипа на песни «Дурак и молния», «Внезапная голова», «Садовник», «Блуждают тени».

Дебютный альбом «Камнем по голове» был записан и выпущен в 1996 году. На следующий год вышел второй альбом, «Король и Шут». В 1997 году группа принимает участие в записи концерта «Панк революция» вместе с такими командами, как: П.Н.Д., ЫШО-ЫШО, Пурген, Азъ, 4 Таракана, ЧУДО-ЮДО, Кранты и Непомнящий, Д.Н.К., Satan KLAUS, ТЕРРОР, Distemper, Франкель-Шпокель. Видеоверсия концерта выходит в 1998 году, а переиздаётся в 2008 на DVD. Но заметный успех к группе пришёл только в 1998 году с «Акустическим альбомом». Этот альбом отличался от панк-рока предыдущих в сторону большей мелодичности. На этом альбоме к группе присоединилась скрипачка Мария Нефёдова, что значительно повлияло на музыку КиШа, создав сильный уклон в сторону фолк-рока. С этого момента группа становится известной во всей России, в начале 1999 года она даёт сольный концерт в ГЦКЗ Олимпийский. По телевидению транслируется первый профессиональный клип группы на песню «Ели мясо мужики», которая также попадает в хит-парад Нашего радио.

В 2000 году выходит очередной альбом «Герои и Злодеи», с которого в хит-парады попадает песня «Помнят с горечью Древляне». В поддержку альбома КиШ даёт тур по городам России и Украины, выступив в том числе в Зелёном театре парка Горького и на стадионе Юбилейный. В тот же год группа издает сборник «Собрание», а следом — один из своих самых успешных альбомов «Как в старой сказке». На этом, а также на следующем альбоме «Жаль, нет ружья» группа начинает заигрывать в текстах с темой анархии и панков. Однако из-за «несерьёзной» репутации группы и почти пародийной стилистики текстов многие российские панки не воспринимают группу всерьёз и даже нередко отрицают её жанровую принадлежность. Тем не менее, в молодёжной среде КиШ становятся почти культовой группой.

Король и Шут повторяет свой успех в хит-парадах — песни «Проклятый Старый Дом», «Мёртвый Анархист» и «Медведь» попадают на вершину «Чартовой дюжины», клип на «Проклятый старый дом», снятый режиссёром Валерием Хаттиным, транслирует MTV Россия. Группа получает целый ряд премий: премию «Поборолл», премию «Овация», премию журнала Fuzz. В 2002 Король и Шут — хедлайнер фестиваля Нашествие, и все последующие годы — фестиваля «Пятница, 13-е». В 2004 году издаётся видеоверсия фестиваля «Панки в городе 6», съёмки которого проводились в Лужниках 27 августа 2004, и в котором принимали участие группы: Король и Шут, Элизиум, 1,5 кг отличного пюре, НАИВ, Коллекция дней, Пурген.

В 2004 году выходит альбом «Бунт на корабле», три песни из которого посвящены тематике пиратов и мореплавания. Клип «Месть Гарри» транслируется по MTV Россия. На этом альбоме музыка группы испытала влияние альтернативы, доля фолк-музыки снизилась, что было неоднозначно воспринято слушателями. Группа начинает испытывать ряд проблем с составом: её покидают скрипачка Мария Нефёдова, басист Александр (Балу) Балунов, гитарист Александр (Ренегат) Леонтьев. В творчестве «Короля и Шута» происходит застой, популярность группы начинает снижаться. Во время паузы в 2005 году Горшок и Князь одновременно выпускают сольные альбомы, принесшие немало страхов и волнений фанатам. Альбом Горшенёва «Я алкоголик, я анархист», состоявший целиком из переработанных песен группы «Бригадный Подряд», выдержан в духе панк-рока, в то время как сольник Князева «Любовь Негодяя» тяготеет к фолк-року.

К 2006 году новый состав «Короля и Шута» окончательно укомплектовывается. Сергей Захаров становится новым бас-гитаристом, а Дмитрий «Каспер» Ришко — скрипачом. Группа решает обойтись без второго гитариста. В новом составе КиШ выпускает альбом «Продавец кошмаров», из которого песни «Марионетки», «Маска», «Ром», «Отражение» и «Джокер» вновь попадают в хит-парады на радио. В новогоднюю ночь 2007 года на «Нашем радио» музыкантами была рассказана сказка «Морозко», которую они перемежали песнями из альбома Продавец кошмаров.

В 2007 году группа с туром, посвященным 15-летию коллектива, с успехом гастролирует по России. Во всех крупных городах группа дает фееричные 2-часовые концерты. Наиболее яркими, как всегда, становятся концерты в Москве (аншлаг в Лужниках) и Питере. Во второй половине года группа начинает плотную работу над новым альбомом. Звукорежиссёр группы Павел Сажинов переходит в основной состав группы в качестве клавишника. Его место занимает молодой звукорежиссёр Денис Неволин. Также у КиШ появляется постоянный фотограф группы — Виктория Виатрис.

18 ноября 2008 года вышел десятый альбом Тень клоуна. Образ шута сменил зловещий клоун и его тень. Песни названы тенями, а тексты и стихи — полутенями. Альбом разделён на 3 смысловые части. Первая — это полутень клоуна, вторая — полутень заговор в суде, третья — полутень зомби и один бонусный трек «Суфлёр», который положен на музыку песни «Смешной пистолет». Песня «13 рана», написанная Горшком на стихи Андрея Федечко из группы «Сонце-Хмари» поётся на смеси украинского и древнерусского языков и посвящена Нестору Ивановичу Махно. Трек «Дагон», который появился в ротации Нашего радио задолго до выхода самого альбома и занимал первое место в хит-параде Чартова Дюжина.

В 2009 году группа объявляет о начале записи unplugged-альбома. В записи примут участие Горшок и Князь (вокал, музыка, тексты), Яша (акустическая гитара), Захар (полуакустическая гитара), Каспер (скрипка), Паша (пианино), Поручик(бубен). Также в CDK МАИ 10 апреля 2009 года был записан новый концертный DVD, чего группа уже не делала более 5 лет.

В 2010 году группа выпускает первый трек с нового альбома — Танец Злобного Гения.Также ожидается, что в 2010 году состоится двойной релиз — анплакт-альбома, а также релиз нового альбома группы, работа над которым ещё идёт. Также группа поучаствовала в проекте «Соль» на «Нашем Радио»,записав песню «Коробейники».